A lo largo de su trayectoria ha conseguido posicionarse en importantes listas de los mejores discos que incluyen la National Public Radio, Chicago Tribune y Los Angeles Times. Ha recibido críticas de las revistas más prestigiosas del mundo del jazz como All About Jazz, Billboard, JazzTimes y Down Beat, entre otras.

Ha grabado tres discos con la discográfica Sunnyside Records. Diego Barber proviene de una familia de músicos. En su infancia, acudió al Conservatorio de Lanzarote recibiendo clases de Miguel Ángel Calzadilla y tomando clases particulares en una escuela de música donde Toñin Corújo fue su profesor. Años más tarde, se trasladó a Madrid en donde ingresó en el Conservatorio Arturo Soria. En este periodo conoció a José Ramón García que con sus clases de armonía, análisis, y composición, lo ayudaron a formarse como músico. Tiempo después, asistió al Conservatorio Superior de Música de Salamanca donde concluyó su licenciatura en Guitarra Clásica. Hubo dos acontecimientos muy importantes mientras cursaba sus estudios en Salamanca: Los maestros Costas Cotsiolis y Ricardo Gallén lo admitieron como alumno. El primero lo recibió en Atenas durante un año y el segundo le impartía clases en cualquier sitio del mundo en donde ellos coincidieran.

Durante esta etapa, ganó el Primer Premio del «Concurso Internacional de Guitarra Clásica Leo Brouwer» celebrado en España en 2003, así como el Primer Premio en el concurso organizado por la Miami Classical Guitar Society en el año 2004 ofreciendo conciertos en diferentes ciudades de Grecia, España, Alemania, etc. Al cerrar su ciclo de formación en Austria, Diego ya había compuesto alguno de los temas que formarían parte de su primer trabajo discográfico.

Actualmente reside en Nueva York donde ha grabado cuatro discos. Tres de ellos («Calima», «The Choice» y «Tales») con la discográfica Sunnyside Records y con la colaboración de músicos de la talla de Mark Turner, Jeff Ballard, Larry Grenadier, Ari Hoenig, Johannes eindenmueller, Seamus Blake y Craig Taborn. El cuarto disco («411») lo lanza con Origin Records compartido con Hugo Cipres. The New Music Seminer (NMS) y distinguidos profesionales de la industria musical lo han nominado como potencial candidato a la inclusión de «Artist on the Verge”.